Ove sorge questa bella chiesa di Santa Maria di Provenzano in stile manierista erano le case di Provenzano Salvani, capitano senese di parte ghibellina, più volte ricordato da Dante Alighieri.Sulla facciata di una di queste case era collocata una scultura, in terracotta dipinta,raffigurante la Pietà.Alla metà del Cinquecento un soldato spagnolo, sacrilegamente, sparò col suo archibugio contro l’ immagine che andò in frantumi, ad eccezione del busto della Madonna che rimase perfettamente integro; si gridò al miracolo e nel 1594 quest’ampio e solenne edificio sacro fu elevato su disegno di Flaminio del Turco.
La facciata, imponente e distinta da forti giochi di chiaro-scuro, introduce all’interno maestoso e variato, caratterizzato dal grande altar maggiore,in cui entro un ricco tabernacolo si venera l’immagine della Madonna.Ai pilastri che sostengono l’ampia, elegante cupola di forma ottagonale, sono appese alcune bandiere, in segno di voto. Particolarmente significativa, quella con lo stemma di casa Medici poiché fino alla invasione francese del 1799 sventolò sugli spalti della Fortezza di Siena.